Tommy Hilfiger a épousé le 13 décembre 2008 Deniz Carolina (Dee) Erbuğ3, d'origine turque et ex-épouse du champion de tennis italienGianni Ocleppo. Il a quatre enfants. Sa fille Ally a participé à l’émission de téléréalité de MTV Rich Girls. Son fils Richard est dans le domaine musical sous le pseudonyme de "Rich Hil", il est notamment connu pour ces 4 musique en featuring avec le célèbre rapperKid Cudi. Aux États-Unis, Tommy Hilfiger demeure à ce jour l'une des marques les plus adulées par la jeunesse.

Tommy Hilfiger, second d’une famille de neuf enfants a grandi dans une famille catholique irlandaise. Il a fait ses études secondaires à l’Académie libre d’Elmira. Plutôt que de poursuivre ses études, il commença à travailler dans la distribution dès l’âge de 18 ans. Tommy Hilfiger se rendait dans la ville de New York pour dénicher des jeans et des pantalons pat’ d’eph’ qu’il personnalisait et revendait dans une petite boutique au centre d’Elmira appelée Brown’s. Un peu plus tard, il ouvrira un peu plus loin dans le même quartier sa propre boutique nommée The people's place, avec 150$ qu'il avait gagné en travaillant la nuit dans une station service alors qu'il était encore à l'école.^{[réf. nécessaire]} Bien que la boutique soit le haut-lieu de la jeunesse, avec régulièrement des animations et des concours de DJ, les gens y venaient plus pour se retrouver que pour acheter.

Au fil du temps, de nombreux magasins du centre-ville d’Elmira durent fermer, les gens préférant aller faire leur shopping dans le nouveau centre commercial Arnot Mall à Horeheards, État de New York. Il ne fallut pas longtemps pour que The People's Place en fasse de même. Après sept ans d’existence, The People's Place fit faillite alors que Tommy Hilfiger n'avait que 25 ans. Depuis, l'emplacement d'origine du magasin a été démoli et remplacé par la First Arena, qui accueille l’équipe de hockey d’Elmira.

Pendant cette période, Tommy Hilfiger était passé de la personnalisation au design de vêtements qu’il vendait dans le reste de ses dix boutiques au Nord de l’État de New York. Il décida d’emménager dans la ville de New York avec sa femme Susie. On lui proposa des postes d’assistant designer chez Calvin Klein et Perry Ellis mais, bien qu’il soit à court d'argent, il décida de décliner ces offres.

En 1984, il fonda la Tommy Hilfiger Corporation (NYSE:THB) qui rentra en Bourse en 1992 et développa sa signature comme stylistedans une collection de vêtements pour homme. Dès 2004, la société comptait 5 400 employés et un chiffre d’affaires de plus de $1.8 milliard de dollars. Tommy Hilfiger a été élu Designer Homme de l’année par le Council of Fashion Designers of America1 en 1995. En août 2005, Tommy Hilfiger annonça qu’il mettait sa société en vente, et avant la fin de l’année, elle était achetée par Apax Partners pour $1.6 milliard, soit $16.80 par action, payé comptant2.

En 2005, l'émission de télé-réalité sur CBS TV The Cut retraçait l’histoire de seize protagonistes durant leurs activités de styliste chez Tommy Hilfiger, à la façon dont cela avait été fait dans l’apprenti, The Apprentice, chez Donald Trump. Le vainqueur choisi par Tommy Hilfiger fut Chris Cortez.

La marque est consacrée en 2008. Citée dans le numéro annuel WWD 100 du magazine Women's Wear Daily, Tommy Hilfiger est considérée comme l’une des marques tendance de qualité les plus reconnues dans le monde. Le fondateur et principal designer de la griffe, Thomas Hilfiger, figure en tête de la liste des 10 meilleurs designers.